Pada tahun 1963, band The Riders meminta dirinya menggantikan vokalis mereka saat itu, Bill Saragih, yang bekerja di Thailand. Bersama The Riders, Bob tampil di Nirwana Super Club, Hotel Indonesia sebanyak 15 kali dalam sebulan. Bob tidak hanya tampil di Hotel Indonesia, tetapi juga di TVRI dan tempat-tempat lain yang mengundangnya.
Masa itu Enteng Tanamal, pemimpin Band Panca Nada, mengajaknya pula untuk merekam lagu-lagu Natal bersama Pattie bersaudara di Remaco. Lagu – lagu yang paling hits adalah “Tinggi Gunung Seribu Janji”, ” Lidah Tak Bertulang”, dan ” Tiada Maaf Bagimu” merupakan lagu yang melegenda hingga sekarang.
Bob pernah meraih gelar Penyanyi Kesayangan Siaran ABRI. Selain itu, ia juga dianugrahi Golden Records ( piringan emas) karena hasil penjualan piringan hitamnya laku di pasaran.
// Widuri //
Sekembali dari Amerika pada 1977, karier Bob semakin melesat melalui lagu ” Widuri ” ciptaan Slamet Adriyadi, yang sangat terkenal hingga pun saat ini. Bukan hanya di Indonesia tetapi juga di Malaysia.
Bob Tutupoly patut diteladani musisi dan penyanyi zaman now. Sangat professional, karirnya jalan lurus. Tidak ada catatan pernah cawe-cawe dalam urusan politik, atau ikut berebut kursi di parlemen, apalagi ikut-ikut mengusahakan dirinya menjadi pejabat publik.
Saya setuju dengan pendapat Tantowi Yahya. Benar, Bob Tutupoly adalah entertainer sejati. Menyanyi, main film, dan menjadi MC sama hebatnya. Itu cukup menjelaskan, mengapa popularitasnya awet hingga sekarang. Orang zaman dulu dan anak zaman now sama-sama mengenal dan mengakui kehebatannya, tanpa bisa melihat ada perbedaan mencolok penampilan Bob di masa muda dengan Bob di usia lanjut, yang memang tidak ada perubahannya.
