Di masa merantau itulah dalam posisi sebagai public relation di Restoran Ramayana (NY), Bob berkenalan dengan seorang penari Indonesia bernama Rosmayasuti Nasution (Yosie) yang kelak menjadi istrinya. Yosie adalah None Jakarta 1972 yang waktu itu tampil menari di Ramayana. Bob Tutupoly melamar Yosie untuk menjadi istrinya pada tahun 1972. Lima tahun kemudian, tepat 15 April 1977, Bob dan Yosie resmi menjadi suami-istri di hadapan petugas catatan sipil. Pernikahan tersebut dihadiri oleh Adnan Buyung Nasution sebagai saksi atas keluarga Yosie dan Leo Lopulisa sebagai saksi dari pihak Bob. Putri semata wayang mereka lahir di Jakarta pada tanggal 29 Januari 1978 dan diberi nama Sasha Karina Tutupoly.
// Menyanyi sejak kecil //
Terlahir dengan nama Bobby Willem Tutupoly (13 November 1939 – 5 Juli 2022) Bob sudah gemar menyanyi sejak kecil. Mulai belajar mendapatkan uang jajan tambahan pada masa remajanya dari kegemaran menyanyi itu. Saat duduk di bangku SMA, Bob diajak bergabung dalam Kwartet Jazz di RRI Surabaya oleh Didi Pattirane. Bersama Kwartet itu Bob merekam lagu-lagu daerah Maluku, seperti “Mande-Mande”, “Sulie”, dan “Donci Bagici”.
Rekaman tersebut difasilitasi oleh perusahaan rekaman milik negara, Lokananta. Pada masa itu, Bob juga bergabung dengan Chen Brohers (Bubi Chen, Nico, Jopie Chen, dan Frans) untuk mengisi acara dansa kalangan atas. Bob Tutupoly pernah juga bergabung dengan Band Bhinneka Ria bersama dengan Bubi Chen, Loudy Item, Award Seweileh, Marius Diaz, Hasan Alamudin, dan Yusmin. Band ini berhasil menjuarai festival band di Surabaya dan festival Band se-Jawa di Jakarta.
Band Bhinneka Ria sempat bermain bersama Trio Los Pancos dan merekam lagu Oto Bemo, Kopral Jono, bersama dengan Jack Lesmana pada tahun 1960. Ketika berkuliah di Universitas Padjadjaran, Bandung, Bob bergabung dengan grup Cresendo pimpinan Yongki Nusantara yang sering tampil di Hotel Savoy Homan dan Bumi Sangkuriang serta beberapa klub malam kota Bandung.
